Большая Советская Энциклопедия (ВИ) - БСЭ БСЭ

  Лит.: Кудряшов Б. А., Биологические основы учения о витаминах, М., 1948 (имеется библ.); Валдман A. Р., Значение витаминов в питании сельскохозяйственных животных и птицы, Рига, 1957; Березовский В. М., Химия витаминов, М., 1959; Труфанов А. В., Биохимия и физиология витаминов и антивитаминов, М., 1959; Шилов П. И. и Яковлев Т. Н., Основы клинической витаминологии, Л., 1964 (имеется библ.); Букин В. Н., Пантамат кальция (витамин B15 ), М., 1968; Vitamine. Chemie und Biochemie, Hrsg. von J. Fragner, Bd 1—2, Jena, 1964—65 (имеется библ.); Wagner A. F., Folkers K., Vitamins and coenzymes, N. Y., [1964]; The vitamins: chemistry, physiology, pathology, methods, 2 ed., ed. W. Н. Sebrell, R. S. Harris, v. 1, N. Y. — L., 1967.

  В. Н. Букин.

  Получение витаминов . В. получают главным образом синтетически и лишь в некоторых случаях отдельные стадии в цепи синтеза выполняются биологическими способами. Производство концентратов В. из продуктов растительного или животного происхождения почти полностью потеряло своё значение.

  Получение В. относится к тонкому органическому многостадийному синтезу. Химическими методами синтезируют следующие В.: А, B1 , B2 , В3 , B6 , Вс , С, D2 , D3 , Е, К, PP, а В12 — ферментативными методами микробиологического синтеза. Ферментацией пользуются также на одной из стадий синтеза витамина С. Этот В. в виде индивидуального кристаллического вещества высокой степени чистоты образуется при восстановлении D-глюкозы в D-copбит. Последний ферментативно окисляют в L-copбозу, которую после ряда операций превращают в витамин С (I). Витамин А (ретинол) синтезируют, исходя из псевдоионона (II), который циклизуют в b-ионон и затем через ряд сложных операций превращают в ретинол (III). Псев-доионон служит также исходным сырьём для многостадийного синтеза изофитола, используемого при получении чистого витамина Е (a-токоферилацетата, IV).

  Витамин K3 (2-метил-1,4-нафтохинон) получают окислением 2-метилнафталина. Витамином K3 пользуются в медицинской практике в виде растворимой в воде натриевой соли бисульфитного производного (V).

  Производство витамина B1 (тиамина, VI) основано на конденсации 2-метил-4-амино-5-хлор (бром) метилпиримидина с 4-метил-5-b-оксиэтилтиазолом. Кофермент витамина B1 — кокарбоксилаза (VII), или дифосфорный эфир тиамина, применяемый для лечения заболеваний сердца, получают фосфорилированием тиамина с последующей очисткой на ионообменных смолах и кристаллизацией.

  Витамин В2 (рибофлавин, VIII) образуется при культивировании Eremothecium ashbyii и других микроорганизмов без выделения в виде сухой биомассы (с использованием только для кормления с.-х. животных), а синтетический рибофлавин (применяемый в медицине) получают в виде кристаллического продукта деструктивным окислением D-глюкозы (из кукурузного крахмала) в D-apaбоновую кислоту и рядом других операций превращают в конечный продукт — жёлто-оранжевые кристаллы высокой степени чистоты. Важное производное рибофлавина — его кофермент рибофлавин-5'-фосфат натрия (IX, R = Na), применяемый для инъекций, получают фосфорилированием рибофлавина, а другой кофермент — ФАД (IX, R — остаток аденозин-5'-фосфата) получают конденсацией рибофлавина-фосфата и аденозин-5'-фосфата.

  Витамин B6 (пиридоксин, X, а ) синтезируют, конденсируя метоксиацетил-ацетон с циануксусным эфиром в присутствии аммиака в 2-метил-4-метоксиметил-5-циан-6-оксипиридин, который подвергают нитрованию, затем рядом операций превращают в пиридоксин. Известен также и другой способ получения пиридоксина — через 4-метил-5-пропоксиоксазол диеновым синтезом с формалем бутен-2-диола-1,4. Другими формами B6 являются пиридоксол (X, б ) и пиридоксамин (X, в ).

Классификация и краткая характеристика витаминов

Новая номен- клатура Прежние обозначения Физиологическая роль Основные пищевые источники Суточная норма для взрослого человека, мг Жирорастворимые витамины Ретинол   Витамин A1, аксероф-тол, противоксерофталь-мический витамин   Входит в состав зрительного пурпура, усиливает остроту зрения при слабом ос-вещении, укрепляет эпителиальные тка- ни, необходим для нормального роста   Сливочное масло, молоко, сыр, яичный желток, печень, икра, рыбьи жиры, а также ка-ротин растений, из к-рого в ор-ганизме образуется витамин А 1,5-2,5 Дегидроретинол   Витамин А2   Функции те же, активность 40% от активности витамина А1   Жир печени пресноводных рыб Не установлена Эргокальциферол   Витамин D2 , кальцифе-рол, противорахитичес-кий витамин   Повышает усвоение пищ. кальция, усиливает реабсорбцию фосфора в поч-ках, необходим для роста костей   Синтетич. продукт, получает- ся путём ультрафиолетового облучения эргостерола дрожжей Детям по 0,02—0,04 Холекальциферол   Витамин Д3   Функции те же, активность для чело- века и большинства животных одина- кова с витамином D2 , для птиц в 30 раз выше   Молоко (немного), сливочное масло, яичный желток, значи-тельно больше в жирах печени рыб; образуется в коже под дей-ствием ультрафиолетовых лучей Та же α-, β-, γ-токофе-   ролы   Витамин Е, противо-стерильный витамин   Предохраняет липоидные вещества клетки от окисления, при длит. недо- статке у животных наблюдаются мышеч-ная дистрофия, бесплодие   Растит. масла, салатные ово-щи; в животных продуктах мало Не установлена Филлохинон   Витамин К1 , 2-метил- З-фитил-1,4-нафтохи-нон, противогеморраги-ческий витамин   Участвует в образовании протромбина в печени, повышает свёртываемость крови   Растит. продукты, особенно зелёные листья; в животных продуктах мало 2 Фарнохинон   Витамин K2 , 2-метил- З-дифарнезил-1, 4-нафтохинон   Действие то же   Выделен из бактерий Не установлена Викасол   Витамин Кз, бисуль-фитное производное 2-метил-1,4-нафтохинона   Действие то же, активнее витамина К1 в два раза   Синтетич. продукт 1 Водорастворимые витамины Аскорбиновая   к-та   Витамин С, противо-цинготный витамин   Участвует в образовании коллагена, в восстановлении фолиевой к-ты в кофер-мент и в др. окисительно-восстановит. процессах   Свежие овощи, фрукты, ягоды 70-100 Биофлавоноиды   Витамины Р, капил-ляроукрепляющие витамины   Комплекс веществ, укрепляющих стен- ку капиллярных сосудов, — рутин, геспе-ридин, катехины. Активен в присутствии аскорбиновой кислоты   Цитрусовые, чёрная смороди-на, плоды шиповника, черно-плодной рябины, чай (особенно зелёный) 50-100 Тиамин   Витамин В1 , аневрин, противоневритический витамин   Входит в состав пируватдекарбоксила- зы, расщепляющей пировиноградную к-ту, при его отсутствии возникает В1 -авитаминоз (бери-бери)   Дрожжи, печень, хлеб из му- ки грубого помола, гречневая и овсяная крупы 1,5-2 Липоевая к-та   Тиоктовая к-та   Участвует совместно с тиамином в оки-слительном декарбоксилировании пиру-вата с образованием уксусной к-ты и СО2   Растит. продукты Не установлена Никотинамид   Витамин PP, ниацин-амид, противопеллагри-ческий витамин   Входит в состав окислительно-восста-новит. ферментов--дегидрогеназ   Печень, почки, мясо, дрожжи, молоко, горох, бобы 15-25 Рибофлавин   Витамин В2 , лактофла-вин   Входит в состав ферментов, осущест-вляющих транспорт водорода от деги-дрогеназ к кислороду   Молочные и мясные продукты, салатные овощи 2-2,5 Пиридоксин   Витамин B6   Входит в состав ферментов, катализи-рующих переамини-рование и декарбок-силирование аминокислот   Мясо, рыба, молоко, печень кр. рог. скота, дрожжи и мн. растит. продукты 2-3 Пантотеновая к-та   Витамин Вз   Входит в состав кофермента А, при участии к-рого происходит синтез жир- ных кислот, стероидов, ацетилхолина и мн. др. соединений   Широко распространён во всех растениях, животных тканях и микроорганизмах 5-10 Фолиевая к-та   Групповое обозначение моно-, три- и гептаглу-таминовых кислот, вита-мин ВС , фолацин   Входит в состав ферментов, участвую-щих в синтезе пуриновых и пиримидино-вых соединений, нек-рых аминокислот (серина, метионина). Вместе с витамином В12 участвует в процессе кроветворения   Печень, почки, дрожжи, са-латные овощи 0,1-0,5 Цианкобаламин   Витамин B12 , крове-творный фактор   Входит в состав мн. ферментов, уча-ствующих в синтезе холина, креатина, нуклеиновых кислот и др. Наиболее ак-тивный противонемич. препарат   Печень, почки, меньше — мясо и молоко 0,005-0,01 n -Аминобензой-   ная к-та   n -Аминобензойная к-та, ПАБ   Ростовой фактор для мн, микроорга-низмов, стимулирует выработку витами-нов кишечной микрофлорой. Входит в состав фолиевой к-ты   Дрожжи, печень, семена пше-ницы, риса Не установлена Биотин   Витамин Н   Входит в состав ферментов, катализи-рующих карбоксилирование (присоеди-нения CO2 с удлинением цепочки) жир- ных кислот и др.   Печень, почки, дрожжи, яич- ный желток, растит. продукты 0,01 Мезоинозит   Инозит   Ростовой фактор для дрожжей; его недостаток вызывает остановку роста мо-лодых животных   Широко распространён в рас-тениях в виде солей инозитфос-форной к-ты — фитина Не установлена Холин-хлорид   Холин-хлорид   Источник метильных групп для син- теза мн. соединений, участвует в синте- зе фосфолипидов   Семена злаков, бобовых, свёк-ла и др. растит. продукты, дрожжи, печень 500—1000 Оротовая к-та   Витамин B13   Предшественник пиримидиновых осно-ваний; используется в процессах синтеза   Растит. продукты, молоко Леч. дозы 1000—1500 Пангамовая к-та   Витамин B15   Повышает окислит. обмен, обладает липотропным и детоксицирующим дей-ствием   Семена злаков, печень, дрож-жи Леч. дозы 200—300 S-мeтилметионин-сульфоний- хлорид Противоязвенный фак-тор, витамин U (от лат. ulcus — язва)   Способ-ствует заживле-нию пептических язв желудка и двенадцатиперстной кишки   Соки свежих овощей — капу-сты, шпината, сельдерея и др. Леч. дозы 200–250

  Витамин Вс (фолиевую кислоту, XI) синтезируют одностадийной конденсацией 2,4,5-триамино-6-оксипиримидина, 1,1,3-трихлорацетона и n -аминобензоил-L-глутаминовой кислоты.