Фенэтиламины, которые я знал и любил. Часть 1 - Александр Шульгин

Глава 5. Блэквудский арсенал

Где-то в 1960 году я познакомился с блестящим невропатологом Гарри Бушем. Он был полностью покорен лишайниками и потратил немало сил на их идентификацию и характеристику. Я много узнал от него о симбиозе между водорослями и грибами. Узнал я и то, что некоторые химические вещества, содержащиеся в лишайниках, могут легко вступать в реакцию с отдельными эфирными маслами естественного происхождения. В итоге получается синтетический тетрагидроканнабиол, или ТГК (активный компонент марихуаны). Я ощутил большое удовлетворение и даже изрядно посмеялся, узнав, что, слоняясь вокруг лагеря и смешивая экстракт из разноцветных кусочков, оторванных от большой скалы, с апельсиновыми корками, подобранными из ближайшего мусорного бака, в присутствии оксихлорида фосфора (вот этот компонент придется захватить с собой), а потом помещая очищенный продукт на лист петрушки и сворачивая его в своеобразную сигарету, можно получить потенциально психоактивный дым.

Все эти открытия привели меня к широкому литературному поиску. Самостоятельными химическими опытами я занимался в ту пору меньше, потому что все еще работал в Dole, но зато я проник в восхитительный мир препаратов растительного происхождения. Я уже был неплохо знаком с щелочными соединениями, известными как алкалоиды. Это азотсодержащие соединения в значительной степени ответственны за биологическую активность растений. Вещества типа никотина, стрихнина и хинина достаточно известны, и даже психоделики хорошо представлены такими индолами, как ДМТ, 5-метокси-ДМТ, псилоцин, псилоцибин и наш архетипический фенэтиламин и мескалин. Вместе с тем я начал ценить и другие классы чаще всего нейтральных соединений, которые были неактивны, но приятно пахли и являлись потенциальными начальными материалами для химического синтеза, например, терпены, обладающие острыми запахами хвои и камфары. Или великолепные эфирные масла с запахами, словно из шкафчика для специй: мускатного ореха, гвоздики, петрушки, укропа и апиола. И так далее и тому подобное. Этот мало изученный класс химических веществ оказался неисчерпаемым источником идей в области психоделиков.

Потом один за другим произошло три события. Во-первых (это будет интересно, в основном, людям, далеким от химии), я довел до логического завершения пару лишайник/апельсиновая корка и нашел, что конденсат из оливетола (я получил его из нескольких лишайников, собранных в северном направлении от Оттавы) и пулегона (это терпен из мяты болотной, похожего на обычную мяту растения, часто встречающегося вблизи Аламогордо в Нью-Мексико), производит значительное количество вещества подобного ТГК марихуаны , напоминающего . Основы этой химической реакции были заложены Роджером Адамсом в университете штата Иллинойс перед Второй мировой войной. Посредством публикации статей Адаме энергично соревновался с А. Р. Тоддом из Манчестерского университета (Англия). Вопрос был в том, кто сможет ближе подобраться к химическому дублированию активных компонентов марихуаны и продемонстрировать их воздействие на животных. Кульминацией исследовательской работы Адама стало изготовление смеси синтетических продуктов, которая при введении собаке оказалась в несколько раз сильнее растительной марихуаны. Синтезированное вещество получило название «адамова девятиуглеродного соединения», так как, что не удивительно, в терпеновой части молекулы имелся девятиуглеродный фрагмент. Это обстоятельство упомянуто здесь лишь потому, что скоро вновь появится в нашем повествовании. Интересной дополнительной информацией является тот факт, что точная структура ТГК на тот момент была все еще неизвестна (и еще где-то двадцать лет после опытов Адамса).

Во-вторых, мне пришло в голову, что мать-природа, крепко любящая алкалоиды, словно позволила конопле превратиться в психоактивное соединение, лишенное азота (а это необходимый компонент любого алкалоида). Как выглядел бы ТГК в фармакологическом смысле, если бы он относился к фенилэтиламинам? Тогда я сказал самому себе: «Давай-ка сделаем это!» После чего я спрятался в библиотеке, чтобы отыскать возможные способы синтеза.

И, в-третьих, группа исследователей (люди с настороженным выражением лица, одетые в надлежащие костюмы и галстуки) из «Блэквудского Арсенала»(Blackwood Arsenal), химического и биологического отделения военного ведомства США, посетили Dole, чтобы встретиться с несколькими учеными компании в режиме «мозгового штурма». Наши гости столкнулись с некоторыми проблемами синтеза, о которых они могли говорить лишь в самых общих словах, поскольку речь шла о соединениях, которые нельзя было точно описать. Этим веществам был присвоен определенный информационный статус, а у некоторых из нас не было допуска к секретной информации.

Так или иначе, суть их вопроса была аккуратно изложена на слайде. В левой части экрана была показана схема протекания некой химической реакции, которая вела к образованию предпоследнего соединения А, а на другой схеме в правой части экрана отражался синтез предпоследнего соединения Б. Конечный продукт (итог реакции соединения А с соединением Б) вообще отсутствовал на экране, поскольку он держался в секрете. Вопросы наших гостей сосредоточились на двух показанных последовательностях. Они спросили: не мог бы кто-либо из нас высказать какие-нибудь дебютные идеи насчет более легкого или лучшего синтеза вещества А или вещества Б?

Какое-то время обсуждались предложенные идеи, как вдруг я впал в одно из самых своих безумных состояний и схватил мел. Я сказал, что, хотя ни один из наших гостей не был готов сообщить нам, зачем им понадобился эффективный способ изготовления веществ А и Б, мне кажется любопытным совпадением, что простое соединение данных веществ (с использованием оксихлорида фосфора, который столь успешно работает как с лишайниками и апельсиновыми корками) приведет к образованию «адамова девятиуглеродного соединения», которое в тесте моторной атаксии собаки проявило себя (в случае, если они этого не знали) приблизительно в пятьсот двенадцать раз сильнее синтетического аналога ТГК. В то время этот аналог использовался в качестве стандарта.

Я пошел дальше и написал на доске структуру этого очевидного соединения, словно кому-то было нужно проводить синтез, условия которого предлагались на слайде, любым другим способом, а не точной процедурой, описанной Адамсом. И чтобы у него получилась смесь веществ, которые (благодаря факту участия нескольких оптически активных центров) произведут комбинацию, содержащую восемь изомеров. При этом любое отклонение от первоначального синтеза радикально изменило бы соотношение этих изомеров, что сказалось бы на биологической активности полученной комбинации, которая могла бы разительно отличаться от наблюдаемой Адамсом (в пятьсот двенадцать раз сильнее).