TiHKAL - Шульгин Александр

Но вернемся к ДМТ. В сущности, этот препарат является для мира индольных психоделиков тем же, чем мескалин для фенэтиламиновых. Это отправная точка как для классификации, так и для понимания галлюциногенных психоделиков; отсюда должны развиваться все наши понятия о связи между структурой и воздействием этих веществ. Поэтому применим к нему следующий опросный лист: 1) что это за вещество? 2) где его можно найти? и 3) как оно действует?

Ответы будут таковы: 1) это N,N-диметилтриптамин (ДМТ), или, если быть точнее и обойтись без сокращений, 3-(N,N-диметилтриптаминоэтил) — индол. Иными словами, это N,N-диметилтриптофан с карбоксильной группой, или же буфотенин или псилоцин без гидроксильной группы. 2) ДМТ есть повсюду. Он содержится и в цветах, и в деревьях, и в животных. В каких именно, будет сказано далее. И, наконец, 3) ДМТ — это психоделик относительно краткосрочного действия, потребление которого засвидетельствовано во многих культурах древнего и современного мира. Некоторые потребители ДМТ считают, что он связывает человека с живым миром магии и мистических существ. Другие утверждают, что он вытаскивает наружу всю мрачную изнанку человеческой психики. Существует также множество промежуточных мнений. Все эти вопросы подробно обсуждаются в рецептурном разделе данной книги; здесь же мы ограничимся перечислением некоторых его природных источников.

Приступая к рассказу об алкалоидах, содержащихся в морской флоре и фауне, я чувствую себя слегка неловко. Ведь у химиков до сих пор не существует единого мнения о том, что такое алкалоид. Обычно считается, что вещество естественного происхождения является алкалоидом в том случае, если оно соответствует ряду определенных критериев; но это правило допускает столько исключений, что о каком-либо едином определении здесь не может быть и речи. Общепризнанный минимум сведений заключается в том, что алкалоид — это основное (в химическом смысле) органическое соединение, содержащее азот и получаемое из природного сырья. В английском языке слова «щелочь» (alkali) и «алкалоид» имеют один и тот же корень, восходящий к арабскому слову al-qili (буквально: "из пепла"). Некоторые химики (по-видимому, из болезненной скромности) прибавляют к этому дополнительные определения — например, исключают из класса алкалоидов все вещества, содержащие цианид или карбамид. Конечно же, эта классификация тут же спотыкается о такие распространенные алкалоиды, как кофеин (из кофейных бобов) или капсацин (из красного перца). Вне всякого сомнения, это алкалоиды, хотя они и по существу нейтральны. А четвертичные амины (например, кандицин, содержащийся во многих кактусах, или его позициональный изомер лептодактилин из жабьей кожи) вообще кислотны; но кое-кто продолжает упорно называть их алкалоидами. Биологическая активность тоже не может служить необходимым критерием, поскольку многие натуральные алкалоиды не имеют соответствующего фармакологического действия; а многие вещества, оказывающие такое действие, совсем не содержат азота. Некоторые считают, что алкалоиды непременно должны иметь растительное происхождение. Но и это не так: алкалоиды — активный элемент биохимии многих животных, и самым распространенным в этом смысле является как раз ДМТ.

Странно, но факт: очень многие "дары моря" содержат в себе бром — при том, что основным галоидным соединением в морской соли является хлор. Я всегда удивлялся тому, что Высший Разум, решив создать алкалоиды в океане, выбрал для этого именно бром, которого здесь в сотню раз меньше, чем хлора. Но зачем же именно бром, а не хлор? Вопрос, конечно, интересный; но ему придется подождать, пока не будет решен другой, гораздо более масштабный вопрос: а зачем вообще понадобилось создавать эти алкалоиды? Ответа нет и до сих пор. Так уж устроена Природа — вот и все, что мы можем сказать.

Известно, что богатым источником бромистых триптаминов являются морские губки. Smenospongia maynordii (род, ранее известный как Polifibrospongia) содержит в себе 5,6-дибромтриптамин и его монометиловый гомолог (дибром-NМТ). Соответствующий аналог ДМТ был найден в S.ehina, а более простой 5-бром-ДМТ — в S.auria. Эти карибские губки привлекают внимание благодаря своим бактерицидным свойствам; но, кроме того, было обнаружено, что из их щелочной вытяжки в растворе метилового спирта при восстановлении газообразным водородом с палладием на древесном угле можно получить значительное количество чистого ДМТ. А губка Smenospongia aurea из семейства Trochetidae содержит в себе обе вышеупомянутых бромистых разновидности ДМТ.

Следует отметить, что морские губки связаны также и с фенэтиламинами, то есть с мескалином. N,N-диметиловый гомолог мескалина называется трихоцереином и в естественном виде содержится в кактусе Trichocereus terschekii. Два очень близко родственных ему вещества были выделены из карибских губок рода Verongida spp: это четвертичные метиламиновые соли трихоцереина, где две метокси-группы эффективно замещены атомами брома. Сложная 3,5-дибромо-4-метокси-N,N,N-триметилфенэтиламмониевая соль и ее О-деметилированный аналог — это антибиотики морского происхождения, ужасно напоминающие активные «кактусовые» фенэтиламины. В семействе Niphatidae все поиски оказались безуспешными, зато в семействе Memosponga нашелся один вид, Pachymatisma johnstonii, содержащий другую разновидность бромистых веществ — аминокислоту гексабромогипафорин. Это полностью метилированный триптофановый прекурсор веществ, которые будут описаны далее в разделе, посвященном биохимическому синтезу. Тот же самый четвертичный бромид имеется и в некоторых окинавских губках рода Aplysina.

Еще один океанический источник 5-бромо-ДМТ — органические кислоты, особенно те, что содержатся в организме оболочника Eudistoma fragum — небольшой асцидии, найденной в Новой Каледонии. В его химическом составе можно обнаружить интересную аналогию с составами типа аяхуаски, поскольку здесь же присутствует и бета-карболин, бромированый аналогичным образом. Это замещенный аналог тетрагидрогармана с бромом в 6-й позиции (что тождественно 5-й позиции у ДМТ) и N-метилпирролидинил-2, замещенный в позиции карболина-1. Такой простой химический маневр позволяет полностью восстановить бромпроизводное с помощью небольшой каталитической гидрогенизации, но вполне возможно, что 5-бром-ДМТ будет реально активен и сам по себе. Ведь почти все 5-замещенные разновидности ДМТ активны. Стоит добавить, что еще один вид оболочников из рода Lissoclinium содержит в себе гексабромтриптамин.

Заслуживает внимание и небольшой филюм морских беспозвоночных, известный под названием Bryozoans. Есть сведения, что один из видов этих организмов содержит в себе бромистый триптамин. Это организм Flustra foliacea; в его состав входит N-формамид, или гексабромо-NМТ, который также можно редуцировать в ДМТ путем каталитической гидрогенизации, как и в вышеописанном случае с оболочниками.

И, наконец, существует морской коралловый полип, известный в среде любителей как "горгонский коралл"; водится он в Неаполитанском заливе Средиземного моря и имеет зоологическое название Paramuricea chamaeleon. В нем обнаружено много индольных компонентов — и полное отсутствие брома! Здесь есть и ДМТ, и NМТ. NМТ можно обнаружить также и в хорошо известных любителям подводного плавания ново-каледонских полипах Villagorgia rubra.

В мире есть огромное количество живых организмов, называемых грибами. Многие считают их отдельным царством, не принадлежащим ни к растительному, ни к животному миру. Это и в самом деле какие-то особенные создания — плесени, грибки и грибы. Пожалуй, они все-таки ближе к растениям, чем к животным — но все же растениями их назвать нельзя, поскольку в них нет хлорофилла. Некоторые из них паразитируют снаружи или внутри живых организмов; некоторые грибы являются сапрофитами, то есть предпочитают мертвую материю. Наблюдая за их размножением и ростом, я узнал много нового о равновесии в природе — и о человеческом эгоцентризме. Последнее особенно бросается в глаза, когда видишь, как многочисленные специалисты по грибам (так называемые микологи) пылко спорят о принципах классификации грибного царства. В современной микологии существует множество группировок, школ, обществ и даже философских учений, каждое из которых претендует на абсолютную правоту и утверждает, что все остальные абсолютно не правы.