Язык химии. Этимология химических названий - Илья Леенсон

Двухатомные спирты, у которых две соседние группы ОН находятся у третичных атомов углерода, называются пинаконами; простейший пинакон (2,3‑диметил-2,3‑бутандиол) кристаллизуется из водных растворов в виде характерных табличек, что и дало ему название (от греч. pinax – «дощечка, табличка»). Все студенты, изучавшие органическую химию, знают (или, по крайней мере, слышали) про пинаколиновую перегруппировку; в ходе ее из пинакона образуется кетон пинаколин (СН3)3С – СО – СН3. Соответствующее гидроксильное производное называется пинаколиновым спиртом.

Все многоатомные спирты имеют сладкий вкус (что отражено, как уже говорилось, в названии их родоначальника – глицерина). Четырехатомный спирт бутантетраол называется эритритом. При кипячении эритрита с концентрированной муравьиной кислотой он восстанавливается до 1,3‑бутадиена, который поэтому имеет тривиальное название эритрен. Более известен пентаэритрит С(СН2ОН)4, применяемый для получения полимеров (полиэфиров) и взрывчатого вещества пентрита С(СН2ОNO2)4. В этих молекулах пять атомов углерода, отсюда «пента». А трехатомный кетоноспирт бутантриол-1,3,4‑он называется эритрулозой. По-гречески erythros – «красный», но эритриты бесцветны. В чем тут дело?

Эритрит был получен при разложении эритрина – вещества, образующегося при действии щелочей на многие лишайники и водоросли. эритрин – сложный эфир эритрита и орселлиновой (2,4‑дигидрокси-6‑метилбензойной) кислоты. Эту кислоту получили гидролизом леканоровой (диорселлиновой) кислоты, которую экстрагировали эфиром из лишайника леканора (по‑французски он называется orseille). Три связанные молекулы орселлиновой кислоты дают гирофоровую кислоту, которая была выделена из съедобного лишайника Gyrophora nustata, растущего на скалах в Японии. Леканоровая кислота (как и многие другие производные бензойной кислоты) дает с хлоридом железа в спиртовом растворе характерное темно-пурпурное окрашивание. Да и сам эритрин при окислении образует вещества красного цвета. Вот откуда появился «эритр». Этот корень присутствует во многих терминах, например в названии гормона эритропоэтина, который контролирует выработку эритроцитов («поэт», от греч. poiesis, значит «образование, производство»).

Всю эту историю с эритритом вряд ли имело бы смысл раскапывать, если бы не префиксы эритро и трео, которые широко применяются в органической химии для обозначения диастереоизомеров с двумя асимметрическими атомами углерода и таким же пространственным расположением около них заместителей, как в изомерных сахарах треозе и эритрозе (С4Н8О4). Эритроза образуется при окислении эритрита, и хотя она тоже бесцветная, корень «эритр» в ней остался. А вот искать этимологию названия второго изомера, треозы (оно того же корня, что и незаменимая аминокислота треонин), бесполезно: слово это (англ. threose) образовано перестановкой букв в слове erythrose (без букв y и r). Эти же префиксы используются в химии высокомолекулярных соединений для обозначения трео– и эритро-конфигурации полимерных цепей. И последнее о треозе: при ее восстановлении образуется четырехатомный спирт треит.

Одно из производных трехатомного спирта циклогексантриола называется филициновой кислотой. Она содержится в папоротнике, откуда и произошло ее название (на латыни «папоротник» – filix).

Из пятиатомных спиртов наиболее известны стереоизомерные арабит и ксилит (последний хорошо знаком диабетикам, так как является заменителем сахара в диетических продуктах – пищевая добавка Е967). И арабит, и соответствующая ему арабоновая кислота НОСН2(СНОН)3СООН ведут свое название от гуммиарабика (лат. gummi – «камедь», arabicus – «аравийский») – смолистого выделения некоторых видов акаций, которым когда‑то наклеивали марки на конверты. Ксилит (он тоже используется в диетическом питании) получают восстановлением соответствующего альдегидоспирта ксилозы, которую извлекают из малоценных сельскохозяйственных продуктов: кукурузных кочерыжек, хлопковой шелухи, подсолнечной лузги, а также из древесины лиственных пород. Так что не удивительно, что корень ксил(о) (от греч. xylon – «древесина») фигурирует не только в названии этих веществ (а также ксилулозы, ксилидинов, ксилолов, ксиланов, ксиленолов, ксилохинона и т. д.), но и в слове «ксилография» (гравирование по дереву), а также в названии музыкального инструмента ксилофона. Окисление концевых групп в ксилите до карбоксильных дает двухосновную ксиларовую кислоту. Встречающийся в природе другой пятиатомный спирт адонит получен из растения семейства Лютиковые Adonis vernalis. А циклический пятиатомный спирт кверцит содержится в соке дуба (лат. quercus).

Из шестиатомных спиртов чаще всего приходится иметь дело с сорбитом, маннитом, дульцитом, идитом. О дульците мы уже говорили. сорбит был выделен из ягод рябины (лат. sorbus); тот же корень в названии одного из лучших консервантов – сорбиновой (2,4‑гексадиеновой) кислоты, которая в виде лактона также содержится в ягодах рябины. При восстановлении сорбиновой кислоты алюмогидридом лития с высоким выходом получается сорбит. маннит экстрагируется спиртом из «манны» (лат. manna – «манна небесная»); так называется высохший сок платана и ясеня, растущего на Сицилии и в Закавказье. Название идита произведено от лат. idem – «тот же»; все эти спирты имеют одну и ту же брутто-формулу.

Почти во всех животных тканях и многих растениях находится циклический шестиатомный спирт инозит (от греч. is, род. пад. inos – «мускул, волокно»). Инозит может существовать в виде восьми различных цис-транс-изомеров (один из них имеет два оптических антипода). Каждый инозит имеет свой префикс; кроме цис и транс, это эпи (греч. epi – «на, над, сверх»), алло (греч. allos – «другой»), нео (греч. neos – «новый»), мио (греч. mys, род. падеж myos – «мышца»), муко (лат. mucus – «слизь»), хиро (греч. cheir – «рука»), сцилло (греч. skilla, лат. squill – «морской лук»). Так, миозин – основной мышечный белок, наряду с актином, название которого образовано от лат. actus – «движение, действие». Префикс «муко» встречается в таких названиях, как уже упоминавшаяся муконовая кислота, а также мукопептиды, мукополисахариды и муколитические средства. Наконец, сциллирозид – гликозид, применяемый для борьбы с грызунами и содержащийся в красном морском луке.

Изомеры упомянутого выше кверцита имеют префиксы, аналогичные используемым для инозита, а также свои: «тало» (от талозы), «гала» (от галактозы) и «вибо». Вибо-кверцит содержится в калине лавролистной (Viburnum tinus); от ее латинского названия, вероятно, и произошел этот префикс.

Эфир мезоинозита (это природный изомер инозита) и фосфорной кислоты имеет знакомое многим название фитин. Это вещество, обладающее свойствами витамина, извлекают из жмыха различных семян, в основном конопляных, а название произошло от греч. phyton – «растение». Лекарственный препарат фитин – это сложная смесь кальциевых и магниевых солей различных инозитфосфорных кислот. Его применяют при заболеваниях, связанных с недостатком фосфора в организме.

При окислении мезоинозита образуется один из изомеров слизевой кислоты – двухосновная карбоновая кислота с пятью гидроксильными группами, получившая название талослизевой кислоты (первая часть названия – от моносахарида талозы). При окислении инозита образуется также 5,6‑дигидроксициклогексен-5‑тетраон, или родизоновая кислота, оранжево-красного цвета (отсюда и название, от греч. rhodizein – «окрашивать в цвет красной розы»). Монометиловые эфиры инозита называются пинитом (от латинского названия сосны Ламберта Pinus lambertiana), борнезитом (был выделен из каучука с Борнео) и квебрахитом (от названия дерева квебрахо, которое произошло от исп. quiebra hacha, дословно – «ломает топор»: древесина этого дерева очень твердая). Из высушенных осенних листьев тюльпанного дерева (Liriodendron tulipifera) был выделен 1,4‑диметиловый эфир инозита, который получил «лирическое» название лириодендрит.