TiHKAL - Александр Шульгин

Но давайте слегка изменим исходный материал. Пусть наша маленькая грибная фабрика продолжает работать — мы лишь уберем из нее ДМТ и заменим его чем-нибудь вроде ДЕТ. Грибы продолжают работать, гидроксиляция происходит, но в результате мы получаем 4-гидрокси-ДЕТ — интересное вещество и активный психоделик, впервые синтезированный лабораториями Sandoz, но совершенно не встречающийся в природе. Не исключено, что грибница, политая MIPT, начнет производить 4-НО-MIPT — вещество, обладающее всеми свойствами псилоцина, но, насколько я знаю, до сих пор не запрещенное ни одним законодательством. Таким образом, можно эксплуатировать естественный процесс, обеспечив его искусственным исходным материалом — и в результате получить продукт, которого до сих пор не существовало в природе! И грибы, которые его синтезируют, так никогда и не узнают, что послужили почвой для чужого семени.

Как-то раз мне довелось узнать про одну очень занятную особенность нашего законодательства. Дело в том, что оно не запрещает никаких грибов. Запрет касается только активных компонентов этих грибов, т. е. псилоцина и псилоцибина. В законе упомянуты только четыре растения, и еще два проскользнули туда благодаря одной некрасивой махинации. Согласно Списку Веществ, Подлежащих Контролю (1970), это кактус пейот, конопля, опиумный мак и кустарник кока. В силу некоторых административных маневров сюда прибавились Tabernanthe iboga и Catha edulis, причем никто не оспаривал их включения в список. Но грибы Psilocybe spp. не упоминаются нигде. Они вполне законны. Хотя, если они содержат в себе вещества, упомянутые в Списке № 1, они вполне могут расцениваться как упаковка, в которой эти вещества транспортируются и доставляются к потребителю. А теперь подумаем вот о чем: если некая несчастная разновидность грибов содержит в себе запрещенные индольные соединения, то можно ли иметь при себе эти грибы на законных основаниях? Конечно, у нас уже есть Билль об Аналогах Веществ, Подлежащих Контролю (1986); но прежде, чем объявить то или иное вещество «аналогом» псилоцина, необходимо доказать, что оно действительно способно оказывать аналогичное воздействие. То есть, для того, чтобы синтез этого неизвестного вещества считался уголовным преступлением, необходимо преднамеренно испытать его на каком-нибудь человеке. Занятно, не правда ли? Ну, не станут же они (т. е. судьи) цитировать эту книгу! А даже если и станут, им всегда можно ответить, что это чистый художественный вымысел.

Однако перейдем ко второму примеру нашего диалога in vivo — in vitro. Одним из первых моих наставников был профессор медицинской химии из Сан-Франциско, который провел часть своей аспирантуры в Италии, в лаборатории некоего профессора микробиологии. Там он изучил процесс производства и использования культурной среды для выращивания грибков. В частности, он открыл, что некоторые грибки (например, эрготовые) замечательно выращиваются в хлебной квашне. Одним из них, насколько я помню, был эрготовый грибок Claviceps paspali. Из литра стерильной среды, зараженный чистой пробой данного организма, впоследствии выходили сотни миллиграмм пропаноламида лизергиновой кислоты. Затем (возможно, я не помню всех подробностей — как-никак, двадцать лет прошло) этот алкалоид кипятили в толуоле, чтобы отбить аминоспирт и выделить лизергиновую кислоту, которую, при должном старании, можно было превратить в несколько сотен миллиграмм ЛСД.

Господи! Всего лишь литр жидкой кашицы — и несколько десятков тысяч доз кислоты? Но мой наставник не осознавал своих возможностей и, быть может, не осознает их и до сих пор. Однако этот случай свидетельствует о том, что доступ к зловещему тартрату эрготамина не обязательно является прелюдией нелегального производства психоделиков.

И еще один пример. Почти все интересующие меня производные ДМТ синтезируются в растениях на основе аминокислоты триптофана. Чтобы произвести такую трансформацию, растение должно прибегнуть к одному из двух возможных приемов. Во-первых, оно может декарбоксилировать триптофан, получить триптамин и затем метилировать его; во-вторых, оно может метилировать триптофан, а затем декарбоксилировать его. Если при этом должно произойти ароматическое замещение (например, гидроксилирование в 5-позицию), то оно может иметь место на любой промежуточной стадии. Оба обязательных этапа реакции обеспечиваются ферментными системами, которые вполне резонно названы декарбоксилазами и N-метил-трансферазами. Короче говоря, превращение триптофана в ДМТ — это некий ферментативный процесс, при котором метиловые группы могут быть добавлены как до, так и после декарбоксилирования.

Исходным пунктом этого биосинтеза ДМТ служит триптофан. Это важнейшая аминокислота, один из основных составных блоков белка; сама по себе она используется как мягкое седативное средство и вот уже много лет продается в любом магазине здорового питания. Однако несколько лет назад ведущие японские фирмы сократили процесс ее синтеза на одну ступень, в результате чего аминокислота оказалась загрязнена следами токсичного побочного продукта и начала вызывать так называемый "эозинофило-миалгический синдром" (ЭМС). Источник заболевания вскоре был найден и устранен, и триптофан снова мог поступать в продажу как безрецептурный медикаментозный препарат. Но в период всеобщего замешательства FDA все-таки успел наложить ограничение на торговлю аминокислотами. И, хотя кризис уже остался позади, сегодня триптофан можно приобрести только при наличии рецепта. Мы еще вернемся к этой теме, когда будем обсуждать способы синтеза триптаминов.

А теперь поговорим об N-метилированных триптофанах. Монометилированные и триметилированные алкалоидные аминокислоты можно найти практически во всех тропических кустарниках и вьющихся растениях из семейства бобовых. N-метилтриптофан иногда называют абрином. Его добывают из семян чрезвычайно ядовитого растения Abrus precatorius, которое часто путают с другими красносемянными растениями семейства бобовых, упомянутыми в соответствующем разделе этой главы. Там я говорил о семенах и растениях, а здесь расскажу об их компонентах. Есть три довольно похожих слова: абрин (abrine) — аминокислота, абрин (abrin) — выделенная белковая фракция, и «абрус» (Abrus) — первоначальное название семян растения, и собственно говоря, его родовое название, зафиксированное в Британском Фармацевтическом Кодексе. Об аминокислоте неизвестно почти ничего, кроме того, что она присутствует в семенах в количестве 5 %; что же касается выделенного абрина, то он состоит из белков, которые весьма эффективно препятствуют агглютинации эритроцитов и служат сильнодействующим клеточным ядом. Смертельная доза абрина для лабораторной мыши (при инъекции) составляет один микрограмм. Смертельная доза для человека, по-видимому, составляет около миллиграмма, то есть примерно столько, сколько содержится в одном таком привлекательном и ярком семечке.

Но прежде всего нам стоит обратить внимание на один триметилированный триптофан — четвертичную соль N,N,N-триптофана (она же бетаин триптофана) и монометиловый аналог абрина, который был обнаружен в семенах Abrus precatorius, а также в листьях, стволе и корнях этого растения. Есть он также и всеменах съедобной чечевицы (lens culinaris), Pterocarpus officinalis и некоторых видов рода Erythrina (см. историю о красных бобах), которые более известны как вместилище совершенно оригинальных алкалоидов почти индольного происхождения, объединяемых в класс эритродинов. Они также обнаружены и в растениях рода Sida, принадлежащего к совершенно другому семейству Malvaceae. Это S.acuta, S.cordifolia, S.rhombifolia и S.spinosa; все они содержат гипафорин или его сложный метиловый эфир в корнях, стволе и листьях. Данная четвертичная соль триптофана представляет собой очень сильный конвульсивный яд, и это следует учитывать при выделении любых алкалоидов из вышеперечисленных растений. Но следы этого вещества обнаруживаются и в корнях некоторых бобовых рода Glycyrriza, которые служат сырьем для производства лакрицы, но при этом содержат заметное количество гипафорина.

И моно-, и триметилтриптофан могут быть выделены из растительного сырья в виде сложных метиловых эфиров. Абриновый метиловый эфир был обнаружен в Sida cordifolia. Еще один богатый источник подобных веществ — ядовитый горошек из Австралии. Здесь есть группа бобовых рода Gastrolobium, которые известны в народе под общим названием «ядовитых»: ядовитый кустарник, ядовитый узколист, ядовитый лавр и т. д. Есть отдельный отчет по G.gallistachys, где упоминается о наличии в данном растении сложного метилового эфира абрина. Сложный метиловый эфир гипафорина был выделен из Abrus precatorius. Интересно, что N,N-диметилтриптофан — гомолог гипафорина, который может быть превращен в ДМТ путем простого декарбоксилирования, довольно редко встречается в растительном мире. Я знаю один единственный отчет, где упоминался этот сложный метиловый эфир, обнаруженный в корнях и листьях растения Pultanea altissima (семейство бобовых).