Шпаргалка по органической химии - Алена Титаренко

Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков.

Шаростержневая модель молекулы:

1) детали, изображающие атомы, соединяются на некотором расстоянии друг от друга посредством стерженьков, символизирующих валентные связи; 2) модель дает наглядное представление о том, какие атомы с какими соединены, но она не передает относительных размеров и внешней формы молекулы.

11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана

Строение углеводородов.

В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.

Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.

Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.

С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.

Первые четыре вещества (С1 – С4) при обычных условиях – газы.

Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.

Общая формула углеводородов: СnH2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.

Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.

Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.

Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.

Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.

Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.

Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28′.

Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.

Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.

Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.

Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).

Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.

Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.

Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.

При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.

12. Химические свойства предельных углеводородов

1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты.

Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными.

При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной.

При горении метана образуются вода и оксид углерода (IV).

2. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1:2. Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1:10.

Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов.

Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах.

Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы – анализаторы, сигнализирующие о появлении газа.

Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу.

Парафин – это смесь твердых углеводородов.

Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти.

Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью.

При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде.

3. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества – углерод и водород.

Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: при разложении метана образуется двойной, а при разложении этана – тройной объем водорода по сравнению с объемом исходного газа (объем углерода как твердого вещества в расчет не принимается).

4. Реакция с галогенами (хлором).

Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет (при прямом солнечном освещении может произойти взрыв), то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном.

Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых.

Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами.

Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода.

13. Применение и получение предельных углеводородов

Сферы применения предельных углеводородов:

1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;

3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;

4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;

5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;

6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;

7) метан – основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана – взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.

Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.

Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.

Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.

Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.

Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.

Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана – реакция экзотермическая. Сильное нагревание не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана; 4) оптимальная температура синтеза метана примерно 500 °C; 5) для разложения метана необходима температура 1000 °C.

14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.

Общая формула: CnH2n–2, где n > 2.

Особенности алкинов: 1) длина связи в алкинах равна 0,120 нм; 2) каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами; 3) может присоединять еще два атома.