Интернет-журнал 'Домашняя лаборатория', 2007 №8 - Журнал «Домашняя лаборатория»

Рассмотрим фурфурол. Мы видим, что его молекула содержит пятичленное кольцо из четырех атомов углерода и одного атома кислорода. Судя по боковой цепи, можно сказать, что фурфурол представляет собой гетероциклический алканаль.

Получим фурфурол из отрубей

50 г отрубей поместим в коническую или круглодонную колбу и смешаем их со 150 мл 10–15 %-ного раствора серной кислоты. Отгоним из колбы около 100 мл жидкости. В ней содержится около 1 г растворенного фурфурола. Извлечем его из дистиллята эфиром или тетрахлорметаном и органический растворитель упарим в вытяжном шкафу. Далее проведем только две простые качественные реакции.

В первом опыте к пробе полученного раствора добавим несколько капель соляной кислоты и немного анилина. Уже на холоду возникает ярко-красная окраска.

В следующем опыте к исследуемому раствору снова добавим соляную кислоту и несколько крупинок флороглюцина (это трехатомный фенол). При кипячении появится вишнево-красная окраска.

При кипячении с разбавленными кислотами определенные типы сахаров пентозы — образуют фурфурол. Пентозы содержатся в отрубях, соломе и т. д. и могут быть обнаружены приведенными выше методами.

Этими несколькими (из 800000!) примерами пока закончим наше краткое путешествие в мир органических соединений. В следующих главах обратимся к некоторым наиболее важным областям применения органической химии.

5. Материалы на любой вкус

ПЛАСТМАССЫ ВЧЕРА, СЕГОДНЯ И ЗАВТРА

У металлов очень древняя история. Например, история меди насчитывает 7700 лет, а предметы из железа и стали были известны 4000 лет назад в Китае, Индии, Вавилоне и Ассирии. В отличие от металлов, синтетические материалы — пластмассы, синтетические эластомеры — каучуки и резины, химические волокна, силиконы — начали производить немногим более 50 лет назад. Несмотря на это, они во многих отношениях превосходят давно известные материалы. Правда, у каждого из них, как и у природных материалов, есть свои недостатки, и при выборе, разумеется, приходится их учитывать и сопоставлять с достоинствами. Главное преимущество пластмасс по сравнению с металлами заключается в том, что их свойства легче регулировать. Поэтому пластмассы быстрее и лучше можно приспособить к требованиям практики. К преимуществам пластмасс относятся также низкая плотность, отсутствие у большинства из них запаха и вкуса, высокая стойкость по отношению к атмосферной коррозии, к кислотам и щелочам. Кроме того, изделиям из пластмассы легко можно придать любую форму. Наконец, большинство пластмасс превосходно поддается крашению и обладает отличными электро- и теплоизоляционными свойствами. Зато устойчивость к высоким температурам и нередко прочность у них меньше, а тепловое расширение обычно больше, чем у металлов. Кроме того, некоторые пластмассы горючи.

ЗАМЕНИТЕЛЬ?

В тяжелые времена, в годы бедствий и потрясений создавались так называемые "эрзацы" — заменители отсутствующих веществ. Например, в первую мировую войну вместо тканей из шерсти и хлопка были предложены ткани из бумаги. Во время второй мировой войны появилось такое мыло из глины, у которого не было ничего общего с обычным мылом, кроме названия и формы кусков. Разумеется, это были очень плохие заменители.

Тогда синтетические материалы тоже должны были служить заменителями. Из-за отсутствия выбора часто приходилось использовать такие типы пластмасс, которые для данного случая не подходили или не были доведены до требуемого качества и достаточно проверены. Конечно, все это повредило репутации синтетических материалов. Однако в наши дни их уже нельзя рассматривать просто как заменители.

Правда, они и теперь часто применяются вместо природных материалов, но тогда, когда существенно превосходят их. Если вначале опыт работы с синтетическими материалами бывал неудачным, то причиной чаще всего было их неправильное использование. Многие инженеры старой школы считали новые материалы неполноценными. Во всех неудачах у них всегда был виноват, конечно, заменитель.

В наши дни практика заставила многих скептиков отказаться от своих прежних взглядов. Приведем лишь один пример. Вкладыши подшипников для сельскохозяйственных машин, для гребных валов, прокатных линий и вагонов сегодня могут изготавливаться из фенопластов. Они намного легче бронзовых или из сурьмянистого свинца — плотность фенопластов составляет приблизительно 1,7 г/см3, а бронзы — 8 г/см3. Кроме того, они долговечнее, и смазкой для них может служить вода. В прокатных станах вкладыши подшипников из фенопластов работают в 120 раз дольше, чем из сурьмянистого свинца.

В высокоразвитой химической промышленности ГДР производству синтетических материалов принадлежит особое место. Главное внимание уделяется изготовлению наиболее ценных типов пластмасс, а важнейшей задачей считается все более полное использование тех многообразных возможностей, которые предоставляет недавно созданная в ГДР нефтехимическая промышленность. Наряду с давно известными пластиками, служащими для изготовления предметов широкого потребления, промышленность выпускает все больше новых пластмасс специального назначения. В среднем 70–80 % стоимости всей выпускаемой в ГДР продукции приходится на долю материалов. Непрерывный научно-технический прогресс, автоматизация производства и повышение производительности труда — как сейчас, так и тем более в будущем — немыслимы без новых материалов. В самом деле, борьба за экономию материалов тесно связана с применением полимеров во всех отраслях народного хозяйства. Ведь пластмассы гораздо легче поддаются обработке, чем катаная сталь, и при их переработке получается меньше отходов. Но преимущество пластмасс не только в этом. Пластмассовые детали машин и аппаратов легче, устойчивее к коррозии и обычно дешевле. Можно не сомневаться в том, что в будущем соотношение между использованием пластмасс и конструкционной стали существенно изменится в пользу пластмасс. По самым осторожным прогнозам это соотношение по массе вместо 1: 23 в наши дни к 1980 г. изменится до 1:10.

ВЕЛИКАНЫ СРЕДИ МОЛЕКУЛ

В соответствии с государственным стандартом "пластмассами называются материалы, основной составной частью которых являются такие высокомолекулярные органические соединения, которые образуются в результате синтеза или же превращений природных продуктов. При переработке в определенных условиях они, как правило, проявляют пластичность и способность к формованию или деформации".

Молекулярная масса воды составляет 18 условных единиц, а виноградного сахара — 180. Хотя молекула виноградного сахара очень велика по сравнению с молекулой воды, ее еще нельзя назвать гигантской. Гигантские молекулы — химики называют их макромолекулами (от греческого makros — большой) — содержат от тысячи до нескольких миллионов атомов. Их относительную молекулярную массу нельзя выразить определенным числом, мы можем указать для нее лишь пределы.

Человек научился создавать макромолекулы вначале в лаборатории, а позднее — в промышленном масштабе из соединений простого строения — так называемых мономеров. Число молекул мономеров, которые соединяются друг с другом и образуют молекулу полимера, мы называем степенью полимеризации. Слово "полимер" образовано от греческих слов polys (много) и meros (часть). Физические свойства полимеров сильно зависят от степени полимеризации. Кроме